mercoledì 3 aprile 2013

Thalidomide

Per intenderci sull'importanza della chiralità in natura 
e quindi conseguentemente per l'importanza chimica 
vi cito un caso molto molto noto negli ambienti chimici-farmaceutici, 
che viene puntualmente raccontato per sottolineare l'importanza di questa caratteristica "particolare".


 La thalidomide è un farmaco che venne messo in commercio lo scorso secolo (1950-1960)
Questo farmaco aveva la caratteristica tecnica di essere un antiemetico (cioè un anti nausea)!!
Quindi...nella vostra testa...
senza saper né leggere né scrivere...
alla parola nausea...
cosa vi viene in mente???
Si! Esatto
avete indovinato...se vi è venuta in mente una donna con il pancione...


Ora il punto è che questo era vero solo ed esclusivamente per l'enantiomero S.
L'enantiomero R...
era teratogeno!!
In pratica una sostanza teratogena impedisce alle cellule una divisione cellulare efficace....
cioè altera le cellule in divisione!!


Morale della favola ...in quel periodo in tutta Europa moltissime donne..
tutte quelle che avevano fatto uso di questo farmaco...
partorirono bambini privi di arti e/o con malformazioni!


Inoltre è utile osservare che sarebbe stato inutile commercializzare
solo l'enantiomero S in quanto esso racemizza a pH fisiologico!

Attualmente questo farmaco viene ancora utilizzato...per uno scopo moooolto più adeguato
cioè come anticancro!



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