Cis-ammino dicloroplatino(II) o cis-platino

Il cis-platino è un farmaco somministrato per via endovenosa.

Metà del platino che entra nell'organismo si lega alle sieroproteine e viene eliminato. 

Il platino "superstiste" viene distribuito nei vari tessuti.

cis-[Pt(NH₃)₂Cl₂]

Il cis-platino diffonde passivamente attraverso la membrana del cellulare per arrivare nell'ambiente citoplasmatico.

 In questo ambiente vi è una bassa concentrazione di anioni Cloruro perciò subisce una parziale idrolisi che dà luogo  a complessi cationici come il cis-[Pt(NH₃)₂(H₂O)Cl]⁺

Trasformandosi da molecola neutra a catione il cis-platino rimane intrappolato nella cellula dove può svolgere attività antitumorale.

Questi complessi cationici diffondono verso il DNA 

(per dirla in maniera più spiccia migrano verso il DNA perché QUESTO è un polianione!!)

Inizialmente formano addotti monofunzionali, in cui solo un legame è con il dna, poi lentamente si chudono ad addotti bifunzionali ove ci sono 2 legami con il dna.

Il cisplatino viene utilizzato come anticancro per :

testicoli,

ovaie,

testa

e collo.

Thalidomide

Per intenderci sull'importanza della chiralità in natura 

e quindi conseguentemente per l'importanza chimica 

vi cito un caso molto molto noto negli ambienti chimici-farmaceutici, 

che viene puntualmente raccontato per sottolineare l'importanza di questa caratteristica "particolare".

 La thalidomide è un farmaco che venne messo in commercio lo scorso secolo (1950-1960)

Questo farmaco aveva la caratteristica tecnica di essere un antiemetico (cioè un anti nausea)!!

Quindi...nella vostra testa...

senza saper né leggere né scrivere...

alla parola nausea...

cosa vi viene in mente???

Si! Esatto

avete indovinato...se vi è venuta in mente una donna con il pancione...

Ora il punto è che questo era vero solo ed esclusivamente per l'enantiomero S.

L'enantiomero R...

era teratogeno!!

In pratica una sostanza teratogena impedisce alle cellule una divisione cellulare efficace....

cioè altera le cellule in divisione!!

Morale della favola ...in quel periodo in tutta Europa moltissime donne..

tutte quelle che avevano fatto uso di questo farmaco...

partorirono bambini privi di arti e/o con malformazioni!

Inoltre è utile osservare che sarebbe stato inutile commercializzare
solo l'enantiomero S in quanto esso racemizza a pH fisiologico!

Attualmente questo farmaco viene ancora utilizzato...per uno scopo moooolto più adeguato

cioè come anticancro!